רבי יהודה החסיד נולד בפולין והיה כנראה מקורב לתנועה השבתאית – תנועתו של משיח השקר שבתאי צבי. בשנת 1697 התארגנה קבוצה של כ- 30 משפחות – "חבורה קדושה" שביקשה לעלות לירושלים ולהתיישב בה. בראש הקבוצה עמד יהודה החסיד. במהלך המסע הארוך ממזרח אירופה לארץ ישראל – מסע שנמשך כשלוש שנים – נוספו לחבורה עולים רבים, והקבוצה מנתה בסופו של דבר מאות רבות של אנשים. יהודה החסיד, וכמה אנשים נוספים מראשי הקבוצה, ביקשו – וגם קיבלו – עזרה כספית מקהילות היהודים בארצות שבהן עברו בדרכם לארץ ישראל.
לירושלים הגיעו יהודה החסיד והעולים אתו בראש חודש חשוון שנת תס"א – 14 באוקטובר 1700. כמה ימים לאחר מכן נפטר יהודה החסיד במפתיע, ואירוע זה גרם למשבר בקרב הקבוצה כולה: "חלק מהם נשאר בירושלים, חלק אחר חזר לגולה… וחלק שלישי המיר את דתו מתוך אכזבה": ביניהם היו כאלה שהתאסלמו, והיו כאלה שהתנצרו. אחד המתנצרים היה בן אחותו של יהודה החסיד.
על-פי המסורת, הספיק יהודה החסיד בימים המעטים שחי בירושלים לרכוש בעיר העתיקה מגרש, שעליו נבנה – כ- 150 שנה לאחר מותו – בית הכנסת הראשי של עדת האשכנזים בירושלים.

על-פי: גרשום שלום, "יהודה החסיד", האנציקלופדיה העברית, כרך יט, תשכ"ח – 1968, עמ' 212 – 213.