ספר "בן-סירא", או כפי שהוא נקרא לפעמים "חכמת בן-סירא", נתחבר ע"י שמעון בן ישוע בן אליעזר בן סירא – חכם, סופר ומושל משלים. הוא חי בירושלים במאה השנייה לפסה"נ והיה בן דורו של שמעון בן יוחנן הכהן, הוא שמעון הצדיק.
בדומה לשלמה המלך ביקש בן-סירא מה' שיעניק לו חכמה, וכל ימי חייו עיסוקו העיקרי היה לדרוש בחכמה ולהפיצה. הוא פתח בית-מדרש והעמיד תלמידים הרבה.
ספר "בן-סירא" לא נכלל במניין כתבי הקודש, ויש שאף אסרו להשתמש בו: "רב יוסף אמר: בספר בן-סירא נמי אסור למיקרי" (בבלי, סנהדרין ק ע"ב). אבל רב יוסף מוסיף שם "מילי מעלייתא דאית ביה דרשינן להו" (הדברים הטובים שיש בו, אנו דורשים אותם, כלומר בדרשות חכמים באזני העם). למשל: "אשה טובה מתנה טובה – בחיק ירא אלהים תינתן" (ספר בן-סירא כו, ג). אבל בדרך כלל התייחסו חז"ל אל הספר בכבוד ובהערצה ולא נמנעו מלהשתמש בו. לפעמים היו אפילו סומכים דבריהם עליו כעל פסוקים מכתבי הקודש, אף על פי שכאמור לא נתקדש ולא זכה להימנות עם ספרי התנ"ך. כך למשל מונה רבה בר מרי (בבא-קמא צב ע"ב) את ספר בן-סירא עם הכתובים: "כתוב בתורה, שנוי בנביאים ומשולש בכתובים... דכתיב: כל עוף למינו ישכון ובני אדם לדומה לו". פסוק זה לא נמצא בכתובים אלא בספר בן-סירא (כז ט).
הספר מחולק לשמונה סדרות ובפתיחתה של כל אחת מהן שיר שבח לחכמה ולחכמים. הוא מכיל פתגמים, אמרי מוסר והדרכה לתורה, לחכמה ולדרך ארץ, המנוסחים בצורה פיוטית. פתיחתו וסיומו של הספר מטעימים את יראת ה' שהיא יסוד החיים ובסיס לכל חכמה.
הספר כתוב בלשון הקרובה ללשון המקרא ומבנהו הספרותי דומה לזה של ספר משלי. יש בו ביקורת קשה על ירידה מוסרית בחוגי החברה הגבוהה בירושלים, כתוצאה מהצטברות עושר רב בידה והתקרבותה ליוונים ולתרבותם. הספר מנחה את האדם לאהבת החכמה והמידות הטובות, ומחנכו למעשים טובים, להתנהגות נאותה בדיבור ובמשא ומתן, במלאכה ובמסחר, ביחידות ובחברה. בן-סירא מעלה על נס את מידות המתינות והזהירות, התבונה והאחריות. הוא רואה חשיבות רבה בחיי משפחה תקינים. על הגבר לשאת אשה שהיא הוגנת לו, לגדל את ילדיו בדרך התורה ולהשיא את בנותיו בעודן צעירות.
פסוקיו ופתגמיו של בן-סירא נפוצים מאוד בתלמוד ובמדרשים – עדות להשפעה הגדולה שהיתה לספרו על חכמינו. השפעת הספר ניכרת גם בפיוטים עבריים עתיקים; מאמריו מצויים גם בספרים חיצוניים אחרים ובברית החדשה.
עד סוף המאה הקודמת היו בידנו רק תרגומיו של הספר ליוונית ולסורית. רק בשנות ה- 90 של המאה ה- 19 נתגלה, ב"גניזה" של קאהיר (הגניזה של בית-כנסת בקהיר העתיקה, שנתגלתה בסוף המאה ה- 19 ועשתה רושם גדול בעולם. בגניזה זו נשמר אוצר גדול של כתבי-יד ותעודות מהאלף הראשון לספירה. תכולתה של הגניזה הועברה החל ב- 1896 לספריות מפורסמות. האוסף החשוב והגדול ביותר של חומר הגניזה – כמאה אלף קטעים – נמצא בספרייה האוניברסיטאית של קמבריג') רובו של הספר בעברית. גם בדורנו נתגלו קטעים ממנו, במערות קומראן ובמצדה שבמדבר יהודה.
